TOTのプロバイダーによっては、送信ができない事があります。セキュリティは厳しくなりますが、以下を試してください

■ 「POP over SSL」「SMTP over SSL」設定方法

メールソフト(OutlookExpress)の設定方法をご説明します。

POP over SSL / SMTP over SSL設定方法

1.Outlook Expressを起動し、「ツール(T)」→「アカウント(A)」をクリックします。

スパムメールフィルタ設定方法1

2.「インターネット アカウント」ウィンドウが表示されましたら、
  「POP over SSL」「SMTP over SSL」で利用されるメールアドレスの設定を選択して、
  「プロパティ(P)」ボタンをクリックします。

スパムメールフィルタ設定方法2

3.新しいウィンドウが表示されましたら、ウィンドウ上部の「サーバー」タブをクリックして、
  「受信メール(POP3)」「送信メール(SMTP)」を変更します。
  ※ mx**の部分はmx06

スパムメールフィルタ設定方法3

4.「詳細設定」タブをクリックします。

スパムメールフィルタ設定方法4

5.「送信メール(O)」内の、「このサーバーはセキュリティで保護された接続(SSL)が必要(Q)」に
  チェックをつけて頂き、数値を「465」に変更します。

スパムメールフィルタ設定方法5

6.「受信メール(O)」内の、「このサーバーはセキュリティで保護された接続(SSL)が必要(Q)」に
  チェックをつけて頂き、数値が「995」となっていることをご確認ください。

スパムメールフィルタ設定方法6

設定が終わったらOutLookを再起動すると以下の警告が出ますので『はい』をクリック。

この証明は10分くらいしか有効でないので、過ぎると送れないことがありますが

送受信ボタンを押すかOutLookを再起動すると送れます。